一直这样混下去也不是个办法，有朋友给他出主意，想法找人弄个差事干干。刘季平时朋友多，这时用上他们帮忙了，果然没过多长时间，谋到了一个泗水亭长的差事。这亭长的工作，也就是负责给乡亲之间的纠纷作以调解，处理一下小的民事案子，真正遇到大事，还得写材料上报县里，由县衙调查处置。由于这个差事，刘季经常往返县衙，不久就和县里的一班县吏混熟了。关系最要好的是沛县功曹（县令的佐吏，相当于文书）萧何，其次为曹参、夏侯婴等人。刘邦当时可能做梦都想不到，这三个人日后在他成就帝业时竟全都立下了大功。
单身的刘季无所事事，也有机会到秦国首都咸阳去。他到那以后游山玩水，参观名胜，恣意快活。有一次去咸阳，正赶上秦始皇出宫，但见车马隆隆，蔚为壮观。皇帝出宫时的威仪盛势，华丽服饰，看得刘季目瞪口呆。队伍过后，他不禁长叹：“大丈夫就应该像这个样子！”
光阴荏苚，这一年有个叫吕公的人因为躲避仇家，举家从单父县(今山东省单县)迁到沛县来了。吕公与沛县县令交往甚厚，所以投到沛县来落户。沛县有权有势的人听说县令家来了贵客，纷纷要到吕公住处道贺。这不奇怪，谁都想利用这个机会跟县令套套近乎。县令自然乐见其成，一方面给吕公接了风，一方面又给自己争了面子。县令就派萧何作为主事，负责接待安排。县里有头有脸的人来道贺，没有几个是空着手来的，送来的礼品、银两自然要作一个记录。刘季是个爱热闹的人，酒瘾又大，碰到这样的场合，岂能不去。可是刘季穷的叮当响，身上没有钱，去了怎么送礼。但他胆子大，脸皮厚，不怯场，便胡乱写了一张礼单：贺钱一万。那边，萧何刚刚当众宣布过，凡送来的礼不满一千金的，一律坐在堂下。这边吕公就接到了刘季送来的礼单，不禁欣喜，连忙起身将刘季领到上座就位。萧何见了心想，这厮也贼胆大，竟敢到这里来充大头，但碍于关系不错，也没挑明。吕公却不然，他见刘季相貌奇特，长相高贵，也不生疑心，只管热情招待。吕公善于相术，很早就好给人看相，也自以为不会看走眼。所以席间他看刘季是越看越顺眼，日后的前程光明，一定飞黄腾达。一顿酒席没吃完，吕公就已在心里私下决定，要将女儿嫁给刘季。
踏破铁鞋无觅处，得来全不费工夫。刘季万万没有想到，由于家里贫困，自己又不愿下田劳作，至今讨不到老婆，不想被刚来沛县的吕公看上了。酒席散后，吕公留住了刘季，直接向他挑明，愿将自己的女儿嫁给刘季。刘季一听心花怒放，讨了这么个富家女子，自己的穷日子就算熬到头了。他连连点头，恨不得当时就把吕公叫丈人爸。
吕公不食言，说服妻子，力排众议，在很短的时间里就给女儿吕雉把婚事办了。这女儿不是别人，就是以后的吕后。
婚后的日子幸福且安定，很快吕雉就为刘季生下了一双儿女，儿子是以后的孝惠皇帝，女儿是日后的鲁元公主。刘季继续当他的亭长，继续干着鸡零狗碎的民间琐事，继续与朋友们聚在一起喝酒闲聊。
有一次，县里安排他押送一批劳工到骊山去服劳役，那时候秦始皇已死，秦二世胡亥执政。秦二世上台后，在赵高这些奸臣的鼓动下，比秦始皇更残暴，政令更严厉，百姓的生活更加艰难。刘季押着这批人，一路走，一路就有人逃跑。刘季本是个闲散的人，管也管不住。看着队伍越带越少，他心想就这样子到了骊山也活不了，一狠心对劳工们说：“你们到骊山做苦力，不是累死就是被打死，就是不死也不知道什么年月才能回来，听说骊山的工程十分浩大。我看不如从现在开始，我也不管你们了，你们自己找条活路吧。”
劳工们起初不敢相信自己的耳朵，等回过神来，看着刘季那十分认真，真诚的神态，便一轰而散地跑开了。有十几个劳工被刘季的仗义所感动，愿意追随他，生死在一起。
刘季也搞不清自己要去哪里，回去是不可能的，只有找个地方先躲起来。有人建议，到芒砀山（今河南省永城)去，那里山高林密，官兵也找不着，刘邦采纳了这个建议。这批人便在刘季的带领下，向芒砀山行进。一路上他们避开大道走小路，哪里树木茂密就往哪里钻。有一天正走着，前面的人不走了，还有人往回跑，刘季问怎么回事？那人回答：“路上有一条大白蛇挡道。”刘季立刻拔出佩剑喊道：“壮士赶路，怎能害怕蛇虫挡道。”说着就往前赶。果然才走了十多步，见一条大白蛇横在路上，眼睛寒气逼人。刘季走近蛇旁，手起剑落，把那条蛇斩成两截，然后拨开蛇身，挥手让众人通过。
众人见到刘季如此勇猛，无不佩服，他的威信一下子在这帮人的心中加重了许多。
从这一刻起，刘季自觉不自觉地踏上了反抗朝廷，高举义旗的道路。在芒砀山的日子里，他的神勇和仗义又吸引来了上百人，这时的刘季已经拥有了一支百余人的队伍。
芒砀群山，占据着茫茫豫东平原的制高点，错落突兀的十三座山头，山高林密，沟壑相连。刘季带着这百十号人藏身深山，倒也自在，官兵找不到，与外界无交往，好像一帮神仙悠哉悠哉。这刘季可不是别人，就是日后登上帝王宝座的汉高祖刘邦。春秋时期，楚国在各国中也算是一个强国，它位于中国的中东部，土地肥沃，物产丰富。它的范围相当于现在湖南、湖北两省及河南、重庆、安徽、江苏和江西与之毗邻的部分地区。从西周末年楚国的出现到秦始皇灭楚时止，它的历史长达七百余年。
公元前223年（秦始皇二十四年），秦始皇实施统一天下的宏伟战略时，派大将王翦率六十万大军围攻楚国的国都寿春（今安徽省寿县），杀了楚国大将项燕，俘虏了楚王负刍，渡过长江，平定江南，楚国灭亡。楚国灭亡后，项氏家族惨遭屠杀。大将项燕的儿子项梁在慌乱中带着侄子项羽和堂弟项庄逃到吴中（今浙江省湖州），居住了下来。
那时项羽还不到十岁，叔父项梁虽然身处吴中，一刻也没有忘记复国雪耻，他把复国的希望寄托在侄儿的身上。但是这个项羽，从小对读书就不感兴趣，到学堂里读不进去书，项梁只好作罢。又叫项羽去学剑术，结果没有多久项羽又兴趣全无，放弃学业。这种状况，项梁看在眼里急在心上，如此不成器的侄儿，日后怎能担当复国重任。一次，项梁当面训斥项羽：“你这样下去长大了能有啥出息？”可是项羽说：“读书有什么出息？识个字，记个名罢了，剑术学的再好，也只能一个人逞威，有什么用处？我要学的是率领千军万马的本领！”项羽一席话，说的项梁怒气顿消，他也不曾想到侄儿心中还有这样的远大志向。这次交谈后，项梁就找人专门给项羽教习兵法。项羽对兵法十分喜爱，一边学习，一边习武练剑，日子就这样一天天过去了。
有一次，秦始皇出巡到了会稽(今浙江省绍兴)，项梁和项羽一块到街上观看。秦始皇的辇驾浩浩荡荡，威仪非凡，观看的民众无不赞叹。项羽看着这浩大的场面，对叔父项梁说：“我完全可以取代他。”项梁急忙捂住项羽的嘴说：“不要乱讲，被别人听到了可是要遭满门抄斩的。”项羽没有争辩，心里却不服气。队伍走后，他随叔父回到家里。
此时的项羽已长大成人，身长八尺，力能扛鼎，气可拔山。吴中的少年，没有谁能打得过他，在众人眼里，项羽是一个剽悍威武的人。项梁眼看着项羽长大成人，胸中的复仇愿望也越来越强烈。他在家里私下闲养了几十名壮士，平日组织他们练剑习武，又偷偷地铸造了一批兵器藏在屋里，他在等待复仇的时机。
公元前209年（秦二世元年）九月，陈胜、吴广大泽乡聚众起义的消息不久就传到了吴中。这支起义军发展的很快，不断向东南方面扩展，不少郡县已纷纷向义军投降，举旗反秦。会稽郡守殷通也坐不住了，他急忙召集一批社会知名人士，共商大计，项梁也在被邀者之中。会议的议题主要是如何面对当前的严重局势，大家意见不一，众说纷纭，说了半天也没有一个结果。会议散后郡守殷通就把项梁留住，让进了内室对他说：“江西一带的郡县全都造反了，我看秦朝的日子也长不了，要不了多久，秦朝就要灭亡了。常言道，先发制人，后发制于人。我请你来就是商量，我们不如早早起兵，占据一块地盘，有机会进一步扩大势力，这样，不管天下怎么混乱，我们也有立足之地。到那时我当首领，你当将军，咱们一起好好合作，你看怎么样？”
项梁听后，心里一惊，他怎么也没有想到郡守殷通竟然有这种想法。表面上他略微沉思一下，痛快地说：“你这么抬举我，我岂敢不效力呢？不过，以我一个人的能力带兵恐怕显得力量不足，你不如把逃亡在外的楚国大将桓楚请来，我们力量就强大的多了。”他嘴上这么说，心里却在暗暗打着自己的算盘。
殷通看到项梁答应了，喜出望外，他忙说：“桓楚现在哪里？你请他来，咱们一同共谋大事！”
此刻的项梁已经逐渐地理清了思路，一个阴谋在他的心中渐渐形成。他不动声色地对殷通说：“我侄儿项羽和桓楚有来往，可能知道他居住的地方，你不如把他叫来问问？”
殷通迫不及待地说：“好、好，你告诉项羽，让他快去请桓楚来。”
这个可怜的，自以为是的殷通，此时做梦也没有想到，他自以为得计的如意算盘，最后竟以他的性命为代价而草草收场，反倒为杀他的人成全了一桩大事业。
项梁看到殷通对自己没有丝毫猜疑，急急走出官府去找项羽。见到项羽，就把自己的打算对他说了。项羽一听，连声叫好。
第二天，项羽佩剑随叔父项梁一同来到官府见殷通。项梁自己先进去拜见殷通，并通报自己带侄子一起来了。殷通十分高兴，即让项羽进府相见。年轻威武的项羽径直走到他面前，殷通一见，好不钦佩，只见眼前的项羽高大威猛，气势非凡，他嘴里连连夸奖：“好一位壮士，真不愧是项君的令侄。”
项梁听了，微微一笑说：“一介蠢夫，何足夸奖。”
殷通这时俨然已经成了首领，他极力掩饰住自己的兴奋，对项羽说：“听说你知道桓楚将军的住处，现在你去请他来，咱们共商大计。”说着他又向项羽走近几步。
此刻，项羽看到叔父项梁递过来的眼色，便伸手拔出剑来向殷通刺去。手起剑落，殷通的身体扑通一下倒在地上。
项梁见到殷通已死，上前摘下授印悬在腰间，又将殷通的首级砍下提在手里，然后同项羽一起走出官府。这时官府已乱作一团，不少武士纷纷手持兵器上前围杀他们叔侄。项羽本身就有万夫不挡之勇，看见围上来的十几名武士，二话不说持剑砍杀，倾刻就砍倒下一片。此时的项羽越杀越勇，冲出府去，见人便砍，不一会儿又有几十名武士命丧黄泉。整个府内被一团杀气笼罩，文吏们早已跑得无影无踪，找地方躲藏了，被眼前的惨状吓得魂不附体的武士们也纷纷放下手中的武器跪地求饶。
项梁看到局势已稳，忙止住项羽，唤众人都到庭前来。活着的人，没有敢逃走的，纷纷聚拢到项梁叔侄面前，恭身听令。项梁向众人历数秦朝暴政，民不聊生，又说郡守殷通贪赃枉法，欺压百姓。今日之举也是用计除奸，为民除害，请大家不要惊慌。