柳景庄留在汴梁城里，为歌伎乐工写作新词，同时也结识了许多民间歌伎和民间艺人。当时上自达官贵人，下至教坊妓院，处处争唱柳景庄填的新歌，甚至一直唱到皇宫内苑，连太子、公主、皇后、皇妃都喜欢听或唱柳景庄的歌词。柳景庄的名字在京城家喻户晓。
柳永落第，愤慨之下作了《鹤冲天·黄金榜上》，发泄对科举的牢骚和不满。
但柳永对中举出仕并未完全绝望，不久之后，柳永作词《如鱼水·帝里疏散》，对此次应试的不利，柳永已不再介怀，对试举仍抱希望：
“帝里疏散，数载酒萦花系，九陌狂游。良景对珍筵恼，佳人自有风流。劝琼瓯。绛唇启、歌发清幽。被举措、艺足才高，在处别得艳姬留。
浮名利，拟拚休。是非莫挂心头。富贵岂由人，时会高志须酬。莫闲愁。共绿蚁、红粉相尤。向绣幄，醉倚芳姿睡，算除此外何求。”
大中祥符八年（1015年），柳永第二次参加礼部考试，结果再度落第。他与相好的歌女虫娘关系出现裂痕。
天禧二年（1018年），长兄柳三复进士及第，柳永第三次落榜。
可见，谈恋爱和考取功名，还真是矛盾的。
天圣年间，科举考试又开始了，这是柳景庄的第四次考试，他对这次考试充满信心。
宋仁宗对殿试成绩却不太放心，生怕漏掉贤才，调来殿试及第者的名单复审。他觉得那位叫柳景庄的没有入一甲，似乎不妥，于是问礼部尚书及主考官：“两位爱卿，朕问你们，有位叫柳景庄的，何许人氏，才华如何？”
主考官一查档案，回仁宗说：“启奏陛下，进士柳景庄乃福建崇安县人氏，世称‘柳七’。此人才华出众，有经邦济世之才，匡扶社稷之志。”
这时近臣吴成孝奏道：“启禀陛下，不知你记得否？陛下当年为太子时，尝在庄太子妃处听宫女歌唱《鹤冲天》曲子词，其词云：‘忍地浮名，换了浅斟低唱。……’想必这个柳景庄正是当年此词的作者也未可知。”
仁宗听吴成孝这一提醒，便问主考官：“此人是不是当年填词的柳景庄？”
主考官说：“不错，确是此人！”
仁宗用笔把“柳景庄”三字从榜上抹去，说：“你不要浮名，那么你就填词去吧！”
考试合格了，已经被录取了，却被仁宗皇帝除名。柳景庄遭此挫折，郁郁不欢。于是他更加陶醉于美酒歌伎，日夜纵游娼馆酒楼间。
柳永实在想不到，他落第不止三次，还有这第四次。
天圣二年（1024年），柳永愤而离开京师，选择浪迹天涯。
临别前，虫娘流泪了，他曾说过要娶她为妾，带她回老家祭祖，让她成为自己家中的一员，可现在他却要弃她而去了呢？
虽然不舍，但虫娘还是放他离去了在离别的时候两人相对无语，依依不舍，柳永将所有的情感交织在一起，迸发出他一生最经典的词作《雨霖铃·寒蝉凄切》，将他对虫娘的思念和对自己失去挚爱的痛苦表达得淋漓尽致：
“寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发。执手相看泪眼，竟无语凝噎。念去去，千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。
多情自古伤离别，更那堪，冷落清秋节！今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月。此去经年，应是良辰美景虚设。便纵有千种风情，更与何人说？”
然后，柳永由水路南下，填词为生，词名日隆。
随着柳永的离去，他和虫娘的山盟海誓也终将化为泡影！
因漂泊日久，身心疲惫，柳永作《轮台子·一枕清宵好梦》，追忆“却返瑶京，重买千金笑”，感叹“芳年壮岁，离多欢少”：
“一枕清宵好梦，可惜被、邻鸡唤觉。匆匆策马登途，满目淡烟衰草。前驱风触鸣珂，过霜林、渐觉惊栖鸟。冒征尘远况，自古凄凉长安道。行行又历孤村，楚天阔、望中未晓。
念劳生，惜芳年壮岁，离多欢少。叹断梗难停，暮云渐杳。但黯黯魂消，寸肠凭谁表。恁驱驱、何时是了。又争似、却返瑶京，重买千金笑。”
天圣七年（1029年），柳永返回京师。汴京繁华依旧，但故交零落，物是人非，触目伤怀，柳永又离开京都，前往西北。
明道年间（1032—1033年），柳永漫游渭南，作《八声甘州·对潇潇暮雨洒江天》：
“对潇潇暮雨洒江天，一番洗清秋。渐霜风凄紧，关河冷落，残照当楼。是处红衰翠减，苒苒物华休。惟有长江水，无语东流。
不忍登高临远，望故乡渺邈，归思难收。叹年来踪迹，何事苦淹留？想佳人、妆楼颙望，误几回、天际识归舟。争知我，倚栏杆处，正恁凝愁！”
不久，柳永至成都，时田况知益州，锦里风流、蚕市繁华，柳永作词以赠。
出成都后，柳永又沿长江向东，过湖南、抵鄂州。
柳永在漂泊之中度过了十年的时间。
岁月匆匆，柳永已至暮年，但作为一个文人，没有走上仕途为国家效力，这是他心中的一个遗憾。
景佑元年（1034年），仁宗亲政，特开恩科，对历届科场沉沦之士的录取放宽尺度，柳永闻讯，即由鄂州赶赴京师。这年春闱，柳永与其兄柳三接同登进士榜。
并不是仁宗皇帝原谅了他，改变了对他的态度，而是由于他改名柳永，另一方面是景佑元年所开的考试是“恩科”，具体地说，就是放宽名额，照顾那些考多次未中而年纪大的举子，让他们都有可能被录取。在这种情况下，柳景庄以柳永的名字才考中进士。
柳景庄从皇榜上看到“柳永”二字，并不欣喜若狂，反而热泪盈眶。
他已经五十岁了，终于考中进士。回想多年来的坎坷，柳永如何不伤心落泪？
新科进士一般都会被朝廷组织游宴，当时正值早春，于是春风得意的柳永便在游宴上提笔写了首得意洋洋之作《柳初新·东郊向晓星杓亚》，字里行间充满了欣喜之情。