除了曹氏的曹仁和曹洪之外，夏侯氏的夏侯惇和夏侯渊两人也都是未来的天下名将，深受曹操的信赖。
夏侯渊是西汉太仆夏侯婴之后，他夫人为曹操之妻妹。曹操在家乡受某案件的牵连，夏侯渊代其承担。，后曹操又设法营救，才得以免祸。当时兖、豫大乱，夏侯渊因为饥乏，舍弃了幼子，而养活亡弟孤女，夏侯渊也因此而名扬与兖州和豫州之地。
中平六年(189年)十二月，曹操在陈留起兵，夏侯渊以别部司马、骑都尉职追随曹操。建安初年(196年)，迁为陈留太守、后又迁颍川太守。
建安五年(200年)八月，曹操与袁绍战于官渡，以夏侯渊行督军校尉职。十月，袁绍败，夏侯渊督运兖州、豫州、徐州军粮，当时军中粮乏，夏侯渊及时运输补给，军势遂得以重振。
官渡之战后，夏侯渊又督诸将先后平定昌豨、徐和、雷绪、商曜等叛乱；后率军征伐关中与凉州，斩梁兴、逐马超、破韩遂、灭宋建，横扫羌族、氐族、屠各等外族势力，虎步关右；张鲁降曹操后，夏侯渊留守汉中，与刘备相拒逾年，在定军山被刘备部将黄忠所袭，战死，谥曰愍侯。
夏侯渊极其擅长奔袭，在军中素有‘三日五百，六日一千’之称，夏侯渊一生都对曹操忠心耿耿，后半生都在为曹操南征北战直到战死！
和夏侯渊有所不同的是，夏侯惇素来以勇武着称于世，素有曹氏亲族第一猛将之称。
夏侯惇是西汉太仆夏侯婴之后，夏侯渊族兄，素来勇猛善战，十四岁时有人羞辱其师，他便将那人杀死，夏侯惇也因此而成名莫名。
曹操举兵讨伐黄巾军时，夏侯惇随曹操征讨，担任裨将，为曹操斩将夺旗立下很多的功劳；讨董卓联军组成后，曹操行使奋武将军，更以夏侯惇为司马，跟随曹操到扬州募兵，曹操建立势力后，派夏侯惇屯白马，不久又升折冲校尉，领东郡太守。
夏侯惇最为出名的一件事便是其‘拔矢啖睛’之事！
夏侯惇领兵救援刘备，攻击吕布，正与吕布手下高顺的军队相遇，便挺枪出马与高顺交战。两人大战有四五十合，高顺抵敌不住，败下阵来。夏候惇纵马追赶，高顺绕着军阵逃跑，夏候惇也绕着军阵追他。高顺副将曹性的将领看见夏侯惇追的这么急，暗地拈弓搭箭，看夏候惇近了，一箭射去，正中夏侯惇左目，夏候惇大叫一声，急用手拔箭，不想连眼珠拨出，于是大呼曰：“父精母血，不可弃也！”夏侯惇于是便放进嘴里吃掉了，挺枪纵马，直取曹性，曹性不及提防，早被一枪搠透面门，死于马下，两边军士见者，无不骇然，夏侯惇既杀曹性，纵马便回。
夏侯惇不仅与军事之上多有功劳，在镇守地方之时也都有大功。夏侯惇多次为曹操镇守后方，曾率军民阻断太寿河水，筑陂塘灌溉农田，使百姓受益，功勋卓着，历任折冲校尉、济阴太守、建武将军，官至大将军，封高安乡侯，追谥忠侯！
除了这些亲族大将之外，这一次前来投奔曹操的还有阳平卫国人姓乐，名进，字文谦和山阳巨鹿人，姓李，名典，字曼成。乐进和李典两人也是历史之上早期便投效曹操的天下名将，为曹操立下了很多的功劳，可谓是曹魏的开朝元勋。
李典为人年少时便好学，于是拜师读《春秋左氏传》，熟读各种书籍；李典的伯父李乾，有英雄气概，乃是当地豪族，在乘氏(地名)集合了好几千食客。初平年中，曹操招募义兵，李乾便带领众人前来投靠曹操。
兴平元年(194年)，乘曹操攻打徐州之计，留守兖州的张邈、陈宫等反叛，迎接吕布入主兖州，曹操派李乾回到乘氏，安抚各县百姓。吕布的别驾薛兰、治中李封招降李乾，劝其反叛，李乾不听从，于是他们便把李乾杀害了。
曹操见此，便派李乾的儿子李整带领李乾的部队，和其他将领攻打薛兰、李封。薛兰、李封被打败，李整因为跟随平定兖州的各县有功，升迁为青州刺史。李整死后，李典任颍阴县县令，担任中郎将，统领李整的部队，曹操觉得李典是个可造之材，让他试着管理百姓，升迁为离狐太守。
李典爱好学问、深明大义，不与人争功，崇尚学习，尊敬儒雅，尊重博学之士，在军中被称为长者，说其有长者之风，李典官至破虏将军，在三十六岁时去世，魏文帝曹丕继位后追谥号为愍侯。
至于乐进，他的名声便更大了，
乐进以胆识英烈闻名于世，自从投效曹操之后，便一直跟随他南征北讨。先是跟随曹操击袁绍于官渡，其奋勇力战，斩袁绍部将淳于琼；又从击袁谭、袁尚于黎阳，斩其大将严敬；不久之后，乐进别击黄巾、雍奴、管承，皆大破之；从平荆州，留屯襄阳，进击关羽、苏飞等人，击退其众，南郡诸郡的山谷蛮夷都前往乐进处投降；后来，从曹操征孙权，假进节；曹操自合肥还，留下乐进与张辽、李典屯于合肥；后来，以乐进数有军功，迁右将军；建安二十三年(218年)逝世，谥曰威侯。
后世将其与张辽、于禁、张合、徐晃并称为曹魏“五子良将“。
曹操曾经这样夸赞与他，乐进武力既弘，计略周备，质忠性一，守执节义，每临战攻，常为督率，奋强突固，无坚不陷，自援枹鼓，手不知倦。又遣别征，统御师旅，抚众则和，奉令无犯，当敌制决，靡有遗失。论功纪用，宜各显宠！
操看到这么多的英雄豪杰前来相助与他，心中大喜，曹操一边在城下安营扎寨调练军马，一边尽出家财置办衣甲旗幡，陈留郡附近的士族豪强看到曹操起事，也都派出人手送来粮食军械和战马相助与他，曹操这数日之内便招募了万数兵马。