常有大度，不事家人生产作业。及壮，试为吏，为泗水亭长，廷中吏无所不狎侮。
——《史记·高祖本纪》
在与张耳相处的这段时间里，刘邦虽然没能成功混到一官半职，其他的本事有没有学到我们也不得而知，但从他日后的行事作风来看，显然学到了不少招贤纳士的学问。也正是从这一时期开始，刘邦开始模仿张耳在家乡招揽门客。
当然，刘邦的身份、地位、财富皆不如张耳，他招揽门客的对象和数量也只能严重缩水，在没有办法广招天下英才的情况下，他选择了从附近的丰邑、沛县等地招揽魏楚豪杰；在没有办法挥金如土礼贤下士的情况下，他选择了请客吃饭、乐善好施这条路来拉近彼此关系；在没有办法结交到达官贵人的情况下，他便选择了与地方基层官吏交好。
即便刘邦所招揽的“门客”已经严重缩水，但仍然需要付出不小的花费，既有钱财方面，也有时间方面。于是，在外人看来，刘邦就是一个不事生产，整日在外胡吃瞎混，结交狐朋狗友，动不动就给家里要钱的混混。就连刘邦的父亲刘煓，也不止一次的因此责备过刘邦。
然而，刘邦却并不在意他人的眼光，每日里依旧我行我素，不是今天去跟那群狐朋狗友吃饭喝酒，就是拉着一群“门客”去给那家帮忙办事，除了不着家、不挣钱，平日里倒也忙得不亦乐乎。
而就在刘邦忙于招揽门客，憧憬着哪一天也能混个一官半职之时，天下形势却发生了翻天覆地的变化。
秦王政二十六年（前221年），随着齐王建的投降，秦始皇历经十年时间，终于一统天下。
此后数年间，秦始皇在丞相李斯的协助下，开始全面推行改革，实行中央集权统治：政治层面，秦始皇彻底废除分封制和世卿世禄制，制定了三公九卿制，地方上则全面推行郡县制，原本所有的地方大小贵族全部被一撸到底，失去特权成为了庶民，而中央朝廷和地方主要官员全部由秦始皇直接任命，从而极大加强了集权；经济层面，秦始皇则统一度量衡、统一币制、整一交通，废除土地王有制，全面推行“黔首自实田”，实行土地私有制，百姓直接向朝廷缴纳赋税；文化层面，秦始皇统一文字，以小篆作为官方规范文字，试图消除因长期分裂形成的文化壁垒，并方便朝廷政令的推行；社会层面实行行同伦、车同轨，建立统一的伦理道德和行为规范。
在秦始皇大刀阔斧的改革中，刘邦也是受益匪浅。当时，秦始皇将天下分为三十六郡，全面推行郡县制，但由于没有相应的官员选拔机制，能够直接由中央朝廷任命的官员极为有限，地方上只有郡守、郡尉、郡监和县令（县长）、县丞、县尉等主要官员由朝廷直接任命，至于其他郡县佐吏和乡、里、亭等基层属吏则只能从当地选拔。
彼时，秦朝以五户为一伍，两伍为一什，十什为一里，十里为一亭，十亭为一乡，十乡为一县，十县为一郡。乡设三老掌教化，大乡设有秩、小乡设啬夫掌诉讼和赋税，设游徼掌治安；亭设亭长，掌管治安、缉盗和接待来往官吏，以及运输、采购、传递文书等事；里设里典，以“豪帅”充任。
此前，刘邦的家乡丰邑属于魏国，而与丰邑咫尺之隔的沛县则属于楚国，直到秦始皇统一天下后，分天下为三十六郡，刘邦的家乡丰邑也被改为了丰县，与沛县一同隶属于泗水郡。
在秦始皇大肆改革之时，朝廷政令下达极为频繁，而县令由于管辖区域太大，在转达朝廷政令之时，很难做到面面俱到。想要政令遍及天下，传达到每个老百姓的耳中，就必须充分发挥乡三老、亭长、里典等基层属吏的作用。
由于春秋战国的长期分裂，各国文字迥异，李斯虽然发明了小篆作为统一书体，但毕竟尚未得到普及。因此，当政令从朝廷下达到各郡县之后，往往要通过郡守、县令，以当时的通用语言“雅言”口述给下级属吏，再由下级属吏翻译成当地文字，予以传达。
因此，是否懂得雅言，是否识字，就成为了能否充任基层属吏的重要标准，否则别说传达政令了，能否看懂听懂都是个问题。
于是，在那个识字率普遍较低的年代，刘邦曾经读过书的优势，便得以凸显了出来。
凭借着读书识字方便文书传递、政令传达这个天然优势，再加上祖上治理丰邑积累的威望和多年来在外行走积累的人脉，刘邦经过推举后，顺利通过官吏选拔考核，被任命为了沛县泗水亭的亭长。
不同于后世的吏员，秦朝时期的亭长虽然官职不大，且不由中央朝廷直接任免，但在任命后却需要在朝廷备案，且配备有官印，俸禄亦由朝廷发放，因此刘邦倒也算是半个国家干部了。
出任亭长之后，由于工作的关系，刘邦便搬到了泗水郡的治所沛县居住，虽然每月仅有几百钱的俸禄，但也总算不用再啃老了。
不过，平日里除了忙于公事之外，刘邦并未放弃自己招揽“门客”的大业，虽然早年他也凭借着为人豪爽讲义气，在身边聚集了不少追随者，但大多是卢绾、樊哙、周勃、王吸、召欧这些出身微寒之人，例如樊哙便是以屠宰为业的屠户，周勃平日里则依靠编织养蚕和别人办红白事时吹箫奏曲来谋生。
直到担任亭长之后，刘邦才真正有机会接触当地的上层人士，不仅由此结识了沛县当地豪族雍齿、王陵等人，还与沛县主吏掾萧何、沛县狱掾曹参、曾任厩司御后任县吏的夏侯婴、狱卒任敖等人交情深厚。
秦始皇统一天下后，在忙于全面推行改革的同时，也没有留给百姓们太多休养生息的机会，由于南征百越、北伐匈奴等军事行动和修筑秦直道、修骊山陵墓等大型工程，往往要从民间征调大量役夫，而作为泗水亭长的刘邦，便也需要经常奉命押送当地役夫前往各地服役。
一次，刘邦押送役夫前往咸阳，途中正好遇见秦始皇的东巡队伍，已经四十六岁的刘邦远远看去，只见秦始皇坐在装饰精美华丽的车上威风八面，羡慕得他脱口而出：“哎呀，大丈夫就应该像这样啊！”
由此可见，刘邦虽然只是一个小小亭长，但他的志向可一点都不小。
多年后，当秦始皇再一次东巡之时，在他的东巡队伍经过会稽郡时，也有一位年轻人得以瞻仰到了秦始皇的威严，并为此发出感叹，“彼可取而代也！”这个年轻人不是别人，正是刘邦一生中最为重要的对手，当时年仅二十三岁的项籍。