至道三年（997年），柳宜迁任国子博士，命其弟携画像前往故里崇安，以慰家母思念，柳永随叔归乡。
咸平元年（998年），柳永居家乡，游览名胜中峰寺，作诗《题中峰寺》：“攀萝蹑石落崔嵬，千万峰中梵室开。僧向半空为世界，眼看平地起风雷。猿偷晓果升松去，竹逗清流入槛来。旬月经游殊不厌，欲归回首更迟回。”
柳永偶然得到一首民间流行《眉峰碧》词：“蹙破眉峰碧，纤手还重执。镇日相看末足时，忍便使，鸳鸯只。薄暮投村驿，风雨愁通夕。窗外芭蕉窗里人，分明叶上心头滴。”
柳永非常喜欢，就把它题在墙上，反复吟咏，最终悟出了作词之法。
咸平四年（1001年），柳永尝试填词，作组词《巫山一段云五首》，算是柳永词的开山之作。从内容看，这组词都是写神仙生活的，把众仙写得潇洒飘逸，趣味盎然，有着缥缈无定、空灵虚幻的意味，算得上是柳永词中的别调。
《巫山一段云·六六真游洞》，歌颂家乡风景武夷山，有“飘飘凌云之意”：
“六六真游洞，三三物外天。九班麟稳破非烟。何处按云轩。
昨夜麻姑陪宴。又话蓬莱清浅。几回山脚弄云涛。仿佛见金鳌。”
其五写到了弄玉，词神看到后，哑然失笑。
“萧氏贤夫妇，茅家好弟兄。羽轮飙驾赴层城。高会尽仙卿。
一曲云谣为寿。倒尽金壶碧酒。醺酣争撼白榆花。踏碎九光霞。”
这首词，颇有少年之豪情，不像柳永以后的婉约词风。
为人大抵如此，少年不知愁滋味，眼前是无限可能。其志也高，其情也豪！
柳永爱好市井生活，不喜欢读书，常逃学，常遭到私塾先生杨仁光和家人的训斥、责骂，而他屡教不改。同学孙河与柳永同在私塾就读，二人情谊深厚，结为朋友。孙河勤奋好学，上进心强，经常受到杨仁光先生的夸奖。
光阴迅速，转眼柳永已二十岁了，柳宜为小儿子举行弱冠礼，柳家的亲朋好友皆来祝贺。柳永从小与童养媳芜菁姑娘青梅竹马，由两小无猜变为情窦初开，萌生爱慕之意。柳母看在眼里，喜在心里，便选择个黄道吉日，为柳永与芜菁姑娘完婚。
完婚后，柳永辞别父母和妻子，踏上进京科考的旅程。
面对妻子依依不舍的送别，他将自己的难舍之情都融入到这首《鹊桥仙·歇指调》中：
“届征途，携书剑，迢迢匹马东去。惨离怀，嗟少年易分难聚。佳人方恁缱绻，便忍分鸳侣。当媚景，算密意幽欢，尽成轻负。
此际寸肠万绪。惨愁颜、断魂无语。和泪眼、片时几番回顾。伤心脉脉谁诉。但黯然凝伫。暮烟寒雨。望秦楼何处。”
年轻的郎君和妻子执手话别，难舍难分，眼中隐然几分酸涩潮湿。他带着一筐书，腰悬一把剑，骑上一匹骏马，即将远走天涯。
芜菁对柳永说：“妾只指望夫君时时记住，切不可见异思迁、朝秦暮楚。”柳永安慰她说：“贤妻切莫这样想。我此去京城赶考，定要中个进士，你只管放心等我衣锦还乡、光宗耀祖。到那时，接贤妻一道去上任，终身相守，永不分离！”
豪情万丈的柳永就要骑马而去了，但又舍不得温暖的家和美丽娇弱的妻子。每走几步都要勒马回头，依然只看见妻子痴痴的身影和暮烟细雨里的家园。
但后来，柳永从此再也没有回过崇安老家。
有道是：“好男儿志在四方”，深深吸引柳永的，除了眼前温柔惬意的居家生活，还有那些美好的功名和前途。
柳永经由钱塘江到达杭州。一路上的湖光山色，令生性浪漫的他沉醉不已。
到达杭州以后，江南城市的繁华，歌女的多情让他很快放飞了自我，忘却了自己是奉儒守官之家出身，和从小所受的儒家思想的熏陶。一味地沉迷于眼前的欢乐，觉得这样才是自己想要的自由的生活。因此，柳永便滞留在了杭州，过着听歌卖笑的浪荡生活。后来，柳永又先后到了扬州苏州等地，度过了自己大好的青春年华。
景德年间（1004—1007年），柳永离开杭州，沿汴河到苏州，作《双声子·晚天萧索》词：
“晚天萧索，断蓬踪迹，乘兴兰棹东游。三吴风景，姑苏台榭，牢落暮霭初收。夫差旧国，香径没、徒有荒丘。繁华处，悄无睹，惟闻麋鹿呦呦。
想当年、空运筹决战，图王取霸无休。江山如画，云涛烟浪，翻输范蠡扁舟。验前经旧史，嗟漫载、当日风流。斜阳暮草茫茫，尽成万古遗愁。”
不久，柳永入扬州，作《临江仙·鸣珂碎撼都门晓》词，追忆旧游：
“鸣珂碎撼都门晓，旌幢拥下天人。马摇金辔破香尘。壶浆盈路，欢动一城春。
扬州曾是追游地，酒台花径仍存。凤箫依旧月中闻。荆王魂梦，应认岭头云。”
人生有恨在，青春不复来。就这样，柳永忘了自己在《劝学文》里的志向，没有把握好自己的青年时光，错过了走入仕途的很多机会。
“醺酣争撼白榆花，踏碎九光霞。”这一段日子，柳永简直过上了神仙的日子。
大中祥符元年（1008年），柳永终于想起该赶考的正事了，进入京师汴京（今开封）。
时北宋承平日久，都城繁华极盛：元宵，皇帝与民同乐；清明，郊外踏青；端午，龙舟竞渡；汴京风情，纸迷金醉。柳永凌云辞赋，将帝都的“承平气象，形容曲尽”。
北宋汴梁，人口超过百万，是当时世界上最大的城市，在这座软红十丈的繁华地，有着数不清的酒馆、茶馆、歌院、瓦舍，那些说书的、唱戏的、杂耍的、卖唱的等各色人等来来往往。
这一切，对于来自东南之地的柳永来说都是新鲜而刺激的。
柳永这位本是进京赶考的举子，开始流连于勾栏瓦舍，一个个绝美的女子出现在他的身旁：
“世间尤物意中人。轻细好腰身。香帏睡起，发妆酒酽，红脸杏花春。
娇多爱把齐纨扇，和笑掩朱唇。心性温柔，品流详雅，不称在风尘。”
这一首《少年游》就是写其中的一位女子，她堪称是人间的尤物，有着绝美的容貌和轻细的腰身。特别是她刚刚睡醒起床时的模样，犹如一朵美丽的花朵。你看她那么温柔娴雅，怎么都不像是个风尘中人啊！