因为荀彧将其余各城的兵卒都抽调回陈留的缘故，济阴的守卫兵卒也被调走，刘和也十分顺利的攻下济阴，下一步便是进军陈留了。
张合那边也是十分顺利，张合经历了少有的两次小规模战役后，便成功占领鲁国、任城、山阳等郡，并在鲁国的卞县设立营寨。
因泰山郡的阻隔，曹操想回援兖州，只会有两个方向。
其一是攻破历城、高唐二城，跟刘和一样，从青州北部进入兖州。
其二是从泰山郡的南面，经过鲁国进入兖州。
张合的部署，便是从南面抵挡曹操。
当然，泰山郡的张辽、臧霸、孙观等人也没闲着。
臧霸、孙观、吴敦、尹礼、昌豨、孙康等一众泰山首领，向北支援历城、高唐的徐晃、孔融、管统。
张辽则率陈纪、陈群父子，向南监视刘备的动静，也与鲁国扎营的张合配合，截住曹操回援的路线。
曹操方面，得知刘和真的弃青州转战兖州后，曹操非但没有大骂，反而是赞叹刘和竟有如此胆魄。
赞叹归赞叹，该安排的一点没少。
曹操立刻命陈登加快行军速度，尽快返回兖州救援，而他自己则指挥兵卒，迅速朝历城、高唐一带进军，试图从青州北部前往兖州救援。
曹操来到历城、高唐一带，发现这一片区域还有徐晃、管统等人在守御。
这两城之间虽然还有二十余里的通道，但曹操若拿不下历城、高唐二城，孤军深入兖州，会有被前后夹击的风险。
且历城、高唐不破，曹操便不能从青州获得粮草，而兖州大部分城池又都在刘和手中，曹操也得不到多少粮草，有断粮的风险。
曹操一方面派人去临淄城及东莱郡，要求袁谭及公孙康出兵，一边催促夏侯渊、曹洪尽快进军。
曹操领军试探进攻，发现二城内兵卒不少，均有四五千人以上，且二城都是大城，若非准备充足，很难在短时间内攻下。
曹休心急，对曹操说道：
“丞相，莫要管这两座城池了，我军可以直接从两城之间进入兖州啊！”
曹操一副恨铁不成钢的看着曹休，吕虔赶忙解释：
“我军冒然进入兖州，历城、高唐之兵便可阻断青州之粮草。刘和已占据兖州大部，我军又很难从兖州获取粮草。若是小股部队还好，我军数万大军，粮草一断，不消三日，恐怕兵卒就会扎营了。”
曹休听到吕虔的解释，这才明白其中关键，赶忙闭嘴。
曹操死死盯着历城，思考破城之法，传令兵忽然来报告，说夏侯渊与曹洪领兵马到了。
曹操进攻青州之时，曾分兵三路。
一路是陈登率两万人驻守北海，后被曹操派遣去兖州救援。
第二路是曹操自己率领的万人队伍，进攻乐安。
第三路则是夏侯渊与曹洪二人，率领近两万人进攻平寿，吸引刘和主力。
如今曹操与夏侯渊、曹洪率领的两支队伍在济南国汇合，兵力达到近三万人。
曹操立刻命夏侯渊、曹洪攻城，二人对历城开始频繁进攻。
守卫历城的是刘和帐下大将徐晃，徐晃被夏侯渊、曹洪连续击败，憋着一股劲的要复仇。
如今历城内除徐晃的三千人马之外，还有孔融帐下的三千人马，总人数有六千余人。
且徐晃早已做足了准备，即便夏侯渊、曹洪尽全力攻城，也只是徒增些伤亡罢了。
见状，曹操立刻改变进攻方向，将进攻方向调整到高唐城。
高唐城虽然也是大城，但毕竟不是郡治，城防比历城弱得多。
高唐城守将是管统，管统曾是袁绍的部将，后随崔琰投靠了孔融，又随孔融归到了刘和帐下。
管统学识很高，以德行统领兵卒，兵卒也愿意跟随管统卖命。
但管统麾下的兵卒毕竟是之前孔融帐下的郡兵，战斗能力还是偏弱的。
面对曹操、夏侯渊、曹洪等人率领的数万大军连番进攻，高唐城内兵卒还是很慌乱的。
曹军连续三天的进攻，管统麾下死伤过千人，曹洪有一次都登上了城头，不过被管统亲自率兵将其赶下了城头。
虽然未攻破城池，但曹军信心大增，曹洪、夏侯渊二人更是加大了攻城的力度。
曹洪、夏侯渊、吕虔、曹休等人，三面攻城，木幔、井阑、云梯、投石车、攻城撞锤等器械轮番上阵。
城内的管统本有五千余人，但三天的守城战便损失千余人，余人仅剩不到四千。
为了应付曹军的进攻，也害怕曹军对高唐城进行偷袭，管统分兵四队，四城门皆有千人防守。
但面对数倍于己的曹军，还有如此多的攻城器械，这千人的守备力量便显得极为弱小了。
反观曹军，曹军每次进攻人数都在三四千人。
更加雪上加霜的，是袁谭也亲自率领六千人支援曹操，东莱公孙康也率领八千人，即将赶到高唐城。
眼见着高唐城就要被曹军攻陷，徐晃亲自率领两千部众支援高唐。
泰山郡臧霸、孙观等人，也率领部下兵卒阻击前来支援的公孙康。
河北冀州荀攸从典韦口中得知刘和转战兖州，也知道高唐、历城乃是此战关键。
荀攸与沮授、田丰、高览等人商议一番，最终由高览亲自带兵四千，渡黄河水支援高唐。
曹操虽然有袁谭、公孙康的支援，但高唐城也有徐晃、臧霸、高览等人的支援。
两边互相攻伐、骚扰之下，大战频繁、小战不断，曹操竟一时间没办法攻下高唐。
眼见着兖州形势危急，曹操大军不能去支援，曹操只能派遣夏侯渊率领三千虎豹骑绕过高唐，前往兖州支援。
曹操大军无法突破高唐、历城，进入兖州支援，南面的陈登也没好到哪里去。
陈登奉了曹操之命，率领驻守北海郡的两万大军，绕过泰山郡南部，准备到兖州支援荀彧。
但泰山郡多山，道路崎岖，南部虽略好些，但行军也比较困难。
再加上泰山郡有张辽、陈群等人骚扰阻拦，陈登行军速度极慢。
本来，曹操是安排了刘备驻守泰山郡南部，为的就是防备泰山郡臧霸、孙观等人截断运输粮草的道路。
但刘备兵少，只能被动防守各城，无法出城剿灭臧霸、孙观、张辽等人。
陈登大军被张辽等人骚扰，刘备保存自身实力，只是命关羽、张飞象征性的率领兵卒支援。
陈登气的要死，质问刘备。
刘备委屈的解释，自己仅有两千人马，却要守卫南武阳、费国、南城等许多地。自己人手不足，实在是难以抵挡张辽的骚扰。